Im September 2014 kündigte Farrell an, eine Rolle in der zweiten Staffel der HBO-Serie True Detective zu spielen. Juli 2001 heiratete Farrell die damals 19-jährige Amelia Warner, die Scheidung folgte bereits im November 2001.

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In dem Film verkörpert Farrell neben Ewan Mc Gregor einen von zwei Brüdern aus dem Londoner Arbeitermilieu, die in die Kriminalität abdriften.

Drei Jahre später wurde er für seine Hauptrolle in Brügge sehen… (2008) mit einem Golden Globe Award als bester Komödiendarsteller ausgezeichnet.

Seinen Lebensunterhalt finanzierte sich Farrell während dieser Zeit mit Auftritten in Werbespots.

Seinen Durchbruch feierte Farrell im Sommer 1998 mit der Rolle des autistischen Jungen Richard Delamere in dem Theaterstück In A Little World Of Our Own von Gary Mitchell, das im Londoner Donmar Warehouse aufgeführt wurde.

Colin Farrell besuchte eine Schauspielklasse in der National Performing Arts School. Die ältere Schwester Catherine ist ebenfalls Schauspielerin, seine Schwester Claudine war bis 2005 Farrells persönliche Assistentin.

1996 folgte Farrell seiner Schwester Catherine an die Gaiety School of Drama und gab als Statist in dem Low-Budget-Film Auf der Suche nach Finbar mit Jonathan Rhys Meyers in der Hauptrolle sein Leinwand-Debüt.

Das Drama erzählt die Geschichte einer korrupten Polizistenfamilie aus New York, die in einen Skandal verwickelt wird.

Im Herbst 2006 war Cassandras Traum von Woody Allen fertiggestellt.

Während seiner Zeit an der Gaiety School war Farrell außerdem in Owen Mc Polins Drinking Crude zu sehen, einem Drama über das Erwachsenwerden.